Первой любовью актера стала актриса Деми Мур. Познакомились они на премьере фильма «Слежка» в 1987 году. На тот момент у молодой актрисы было несколько эпизодических ролей, и о славе она только мечтала. У Улисса было все наоборот, он уже прославился благодаря сериалу «Детективное агентство «Лунный свет». Уже через четыре месяца 32-летний Брюс и 25-летняя Деми связали себя узами брака. И если у Улисса это был первый семейный опыт, то у Мур уже был за плечами брак с музыкантом Фреди Мур. Меньше чем через год после свадьбы, у супругов родилась первая дочь Румер. В кино у супругов тоже все складывалось успешно. Брюс снялся в нашумевшем фильме «Крепкий орешек», а Мур, в прославившем ее «Приведение».