Так, во время одного из психических срывов актер избил свою супругу битой по голове. А через два года Шон, связал Мадонну и на протяжении нескольких дней подвергал ее насилию. Исполнительница сумела выбраться только тогда, когда муж ослаб и уснул. Мадонна сразу же направилась в полицию. Правда вскоре певица заявление забрала. Уже спустя несколько лет она призналась, что Пенн единственный мужчина в ее жизни, которого она любила по-настоящему.

В 2010 году от приступа гнева также пострадал один из журналистов, который пытался сфотографировать звезду. Нападение на папарацци стоило актеру трем годам условного срока и 36 часов принудительных занятий по управлению гневом.