Уже в скором времени Уолберг стал частым гостем полицейского участка. Ему предъявляли такие обвинения как хулиганство, ограбление аптек, избиение темнокожих и студентов из Азии. В 16 лет Марк предстал перед судом за попытку убийства на расистской почве. Подросток был приговорен к двум годам тюрьмы, однако отбыл наказание всего 45 дней и был досрочно освобожден. Освободившись, Уолберг понял, что хочет совсем другой жизни. Тем не менее, на фоне алкоголя и наркотиков вспышки агрессии вновь проявлялись.
В отличие от Марка, его родной брат Донни преуспел в музыке и стал участником коллектива New Kids on the Block, куда в дальнейшем и подтянул своего младшего брата. В группе Марк пробыл недолго. Мальчиковый бойсбенд, поющий песни о любви был ему не по вкусу. Но шоу-бизнес покидать он не собирался и создал свой коллектив Mark and the Funky Bunch, который выступал в жанре хип-хоп.
