В Щепкинское училище Женя поступил с первой попытки. Правда, студентом этого заведения он был недолго. Вместе с будущими однокурсниками он решил отметить и тут же попался в нетрезвом виде своему преподавателю, за что был отчислен. Но молодой человек не отчаялся и тут же поступил в ГИТИС. В это время он сменил имя и взял девичью фамилию своей матери.
Примерным студентом Оскара назвать было нельзя, он постоянно прогуливал занятия. Параллельно учебе он устроился на радио ведущим. Спустя несколько лет он перебрался на телевидение на музыкальный канал, где работал ви-джеем. Также Кучера пытался строить карьеру в театре и кино, но здесь ему долгое время не везло. Настоящий успех к актеру пришел благодаря сериалу «Улицы разбитых фонарей».
