Когда Шайло было всего четыре года, она стала проявлять нетипичные для девочки наклонности. Девочку интересовала исключительно мальчиковая одежда, короткая стрижка, а себя она считала одной из братьев. Родители с малышкой не спорили и выполняли все требования. Так, на публике Шайло всегда появлялась в образе мальчика.

Так продолжалось из года в год. Вскоре девочка потребовала называть ее мужским именем — Джон, и все домашние следовали этому указанию.  Родители старались относится к дочери в соответствии с её представлениями о собственной гендерной идентичности. Тем не менее, отец часто старался напоминать дочери, кто она на самом деле. А вот Анджелина, наоборот, во всем потакала. По слухам, этот вопрос стал одним из ключевых в их размолвке.