Пока музыкальная карьера Спирс активно развивалась, певица не забывала и о личной жизни. В 2004 году она вышла замуж за Кевина Федерлайна. У пары родились двое сыновей. Через несколько недель после рождения второго ребенка певица подала на развод. Бракоразводный процесс был долгим и скандальным. Бывший супруг настаивал на опеке детей.